Aqui vamos nós, um método para obter algum controle sobre o posicionamento das etiquetas de contorno, veja a figura.
A primeira coisa que fiz foi carregar os contornos. Em seguida, em um novo shapefile de linha, desenhei uma linha do topo da colina até o fundo (os rótulos da imagem estão alinhados com isso). Em seguida, coloquei a linha em buffer e usei o buffer para cortar a camada de contorno. Depois disso, carreguei os contornos cortados sobre a camada de contorno, defina a simbologia para que as pequenas linhas não renderizem e rotulei a camada cortada usando o novo sistema de etiquetagem.
No exemplo mostrado, usei apenas uma linha reta, mas é claro que também seria possível usar polilinhas, para produzir etiquetas melhor colocadas.
Ah, você só precisa de um pequeno valor de buffer, 50 metros, acho que usei no exemplo, mesmo que isso tenha sido maior do que o estritamente necessário.