Vou oferecer uma perspectiva: o Python está em uso mais difundido na arena geoespacial. É a linguagem de script de escolha para ArcGIS e QGIS e há uma grande variedade de bibliotecas de alta qualidade disponíveis, além da comunidade.
Python / Django / GeoDjango são uma combinação madura, com um ritmo de desenvolvimento um pouco mais lento e constante do que o Ruby / Rails / RGeo, que pode ser um profissional ou um trapaceiro para você. Indiscutivelmente, a documentação do GeoDjango é melhor que a do RGeo.
Por fim, acredito que tudo se resume à preferência, experiência e produtividade do desenvolvedor. Se você observar o trabalho do Vizzuality ( github ), eles fazem coisas espetaculares com a pilha do Ruby. Não conheço nenhuma loja do GeoDjango com um portfólio tão impressionante, mas por favor poste aqui se alguém souber de uma!
O post de Jeff Atwood sobre o motivo pelo qual ele escolheu Ruby para construir o Discurso é destacado:
Mas por que Ruby? Bem, a resposta curta e não muito glamurosa é que eu a reduzi a Python ou Ruby, e meu co-fundador original, Robin Ward, desenvolve aplicativos principais do Rails desde 2006. Então, isso foi decisivo.