A ferramenta "Clustr" que usamos (d) no Flickr para gerar os shapefiles derivados de fotos com identificação geográfica pode ser útil:
https://github.com/straup/Clustr
(O Stackexchange está me impedindo de adicionar mais de 2 links nesta postagem. Se você pesquisar "a forma de alfa", poderá encontrar a postagem do blog code.flickr que fizemos quando anunciamos os shapefiles.)
Ele foi projetado para tentar gerar o contorno a partir de um saco de pontos em constante mudança (também conhecido como fotos). Os bits matemáticos reais estão aqui:
http://www.cgal.org/Manual/3.2/doc_html/cgal_manual/Alpha_shapes_3/Chapter_main.html
Clustr tem alguns bugs conhecidos, mas geralmente funciona, na maioria das vezes ...