Não existe "um caminho é melhor que o outro"; realmente depende das suas necessidades atuais. Você precisa ter certeza de que está usando a ferramenta e o método que mais funcionam para obter o efeito desejado com o mínimo de esforço. Sugiro que você faça mais algumas leituras e pratique com a ferramenta Caneta antes de escolher uma metodologia. A ferramenta Caneta é a ferramenta principal do Illustrator e realmente faz do Illustrator o que é.
O primeiro exemplo oferece controle completo sobre a direção da linha, mantendo a consistência na largura, e isso inclui molduras nos cantos. A consistência nas linhas é realmente importante no design gráfico. Embora o estilo seja uma proposição "tudo ou nada" com um caminho aberto, isso é realmente tudo o que você precisa (ou deseja) com mais frequência do que não.
Mas o caminho aberto é especialmente útil se qualquer um dos componentes do seu caminho, de repente, precisar ser curvado, porque é aí que o poder real dos caminhos mais difíceis entra em cena. É quase impossível manter um caminho fechado nesse cenário. Se você criar um caminho e depois brincar com a ferramenta Âncora, verá rapidamente o que quero dizer.
No seu segundo exemplo, é mais difícil manter a consistência da largura do caminho em uma linha reta ou curva. Você controla muito mais todos os componentes individuais da linha, mas também pode significar muito mais trabalho quando um caminho aberto seria suficiente. No entanto, uma maneira fácil de passar do primeiro para o segundo exemplo seria criar um caminho que geralmente é o que você deseja e, em seguida, usar a ferramenta Outline Path para fornecer algo que tenha mais controle, mas não há voltando uma vez que você fez isso.
No meu trabalho, eu realmente seguiria apenas o caminho fechado para uma linha se fosse necessária uma aparência casual, quase desenhada à mão, para um projeto. Caso contrário, eu continuo no caminho aberto para quase tudo.