Tente redesenhar um logotipo popular. Fazendo cartazes para eventos. Fazendo padrões para decoração. Talvez tente desenhar um personagem de uma série animada popular.
Olha, o ponto é o seguinte: você aprenderá isso melhor fazendo. Então comece a desenhar coisas. Se você encontrar um problema, pesquise no Google a solução. Dessa forma, você lembrará o que fazer da próxima vez que encontrar um problema. Brinque com a interface, leia os manuais de ajuda e desenhe formas aleatórias. Quanto mais tempo gasto usando o Illustrator, melhor você obterá.
Os tutoriais estruturados são bons apenas para familiarizar-se com alguns recursos, pois você esquecerá facilmente o que aprendeu, a menos que tenha a oportunidade de praticar. Eu sei disso porque me aperfeiçoei no Illustrator, não porque observei os tutoriais em vídeo, mas porque tinha um trabalho que precisava ser feito e era a melhor ferramenta para o trabalho.
Boa sorte!