Uma coisa a ser divulgada imediatamente: parece que você quer 1) grátis, 2) pesos múltiplos e 3) conjuntos de caracteres estendidos. Essa é uma combinação difícil. Com muitas delas, uma combinação de 1 e 3 é possível, o que geralmente significa que você precisa pagar para receber 2. Se 1 e 2 são combinadas, geralmente custa 3.
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Trebuchet é classificado como uma fonte humanista sem serifa. Infelizmente para você, o Trebuchet é uma fonte realmente única. De cabeça para baixo, não consigo pensar em algo realmente parecido da mesma forma que Proxima Nova e Gotham são, ou Times e Times New Roman.
FontSquirrel é um ótimo recurso para fontes gratuitas que podem ser usadas comercialmente como webfonts. O link que eu forneci o vincula a todas as fontes marcadas como "humanistas". Dessas, acho que Aller fornece a proporção geral correta e uma variedade de estilos, embora as formas de letras para muitas delas sejam diferentes, e não haja caracteres cirílicos que eu possa ver. Droid Sans é uma fonte humanista que contém muitos glifos, mas não parecerá exatamente como Trebuchet. Mesma história com Pigiarniq e Source Sans.
Outro pôster mencionou o Google Web Fonts, então não repetirei o exercício lá.
Apenas para chutar, corri os glifos de Trebuchet através do Identifont para ver o que ele pensava ser semelhante. Nenhuma dessas soluções será gratuita, mas podem ser fontes melhores para você trabalhar. A Identifont sugere Prox , FF Plus , Corbel , Elsa e Corpid como alternativas.
Se alguém encontrar uma ótima alternativa ao Trebuchet, isso certamente será melhor do que esta resposta. Caso contrário, espero que esses recursos o aponte na direção certa!