A aleatoriedade é possível. *
Você só precisa ser muito inteligente e muito dedicado para fazer isso acontecer. Necessárias costeletas de programação sérias.
A maioria das fontes de caligrafia com aparência muito natural que você encontrará usa alternativas contextuais e substituição complicada de ligaduras. Isso na verdade alcança um resultado mais natural que a randomização.
Alguns ótimos exemplos de substituições consistentes podem ser vistos nas fontes de script da Sudtipos. Seu lançamento recente, Rolling Pen, é um excelente espécime.
A Rolling Pen é outra xícara minha que se depara com alternativas, swashes, ligaduras e outras vantagens tecnológicas. Para explorar todo o seu potencial, use-o em um programa que suporte os recursos OpenType para tipografia avançada.
* Lição de história
Para aqueles de vocês que se lembram da ótima fonte Beowolf de Just van Rossum e Erik van Blokland, está de volta. Mais ou menos.
Aqui está a história do FontFont:
FF Beowolf nasceu no final da década de 80, quando Just van Rossum e Erik van Blokland encontraram uma maneira de mudar a programação em fontes PostScript. Quando impressos, cada ponto de cada letra de cada palavra da página se movia aleatoriamente, dando às letras uma aparência abalada e perturbada. Inicialmente apelidado de "RandomFont", van Blokland e van Rossum criaram três versões com graus crescentes de aleatoriedade potencial e o FontShop o lançou como FF Beowolf, o primeiro tipo de letra com uma mente própria.
A tecnologia em FF Beowolf não era o que os fabricantes de computadores e impressoras tinham em mente para a edição de desktop. Portanto, embora tenha funcionado muito bem (embora tenha sido um pouco lento) na maior parte da década de 1990, o FF Beowolf acabou sendo impedido de realizar sua mágica: coisas irritantes como drivers de impressora e sistemas operacionais aprenderam a ignorar o não-padrão. FF Beowolf parecia relegado a mera lembrança.
Mas a tecnologia OpenType trouxe uma nova esperança, forjando caminhos no continuum da tecnologia tipográfica que acabariam por levar a uma nova geração de RandomFonts. Cada glifo em cada fonte tem dez suplentes e um enorme cérebro faustiano para controlar o caos. Software especialmente desenvolvido e complexo, infernalmente, quase noventa mil glifos e um exército de bots criados para fins específicos levaram dias para criar os recursos do OpenType que nenhuma ferramenta de tipo comum poderia ter montado.
[...] A aleatoriedade é exibida na tela em qualquer aplicativo no MacOS e Windows que suporte o OpenType.