De gustibus non est disputandum é aplicável. O que não tem gosto, como o que é bem-humorado (ou não), varia de acordo com a cultura, a moda, as sensibilidades e o clima político predominante. Também é uma questão pessoal, então minha resposta é pessoal.
Como qualquer pessoa, tenho minhas próprias opiniões sobre o que é aceitável. Não se trata de esnobe; é que eu quero me apegar ao meu entusiasmo. No marketing, como em qualquer coisa, trabalhar duro para produzir coisas que são ativamente prejudiciais (e espalhar transtornos é prejudicial) é um caminho rápido para o esgotamento. Por outro lado, não reterei uma mensagem eficaz e que valha a pena só porque alguém, em algum lugar, pode sentir sentimentos feridos.
Como Emilie diz, é quase certo que alguém se ofenda com qualquer coisa que alguém faça. (O prefeito de uma cidade em que eu morava costumava falar sobre um "grupo" que ele chamava de CAVE - Cidadãos Contra Virtualmente Tudo - que poderia garantir que se oporia a qualquer projeto, independentemente de como isso melhoraria as coisas.) o anúncio precisa ser provocativo para se expressar.
Quanto ao cálculo, ele começa com pesquisas ou conhecimentos suficientes para entender quem pode se ofender e por quê. Isso é equilibrado com a importância e a validade da mensagem. Se há uma boa chance de que alguém fique irritado, existe uma maneira melhor de projetar a mensagem que transmitirá o ponto da mesma maneira eficaz? Estou apenas com preguiça de seguir a primeira ideia que surgiu, seja minha ou da do cliente?
Se a resposta para ambos for "Não", costumo aplicar o teste "Dê-me uma pausa": essa reação negativa é realmente sensata? O anúncio da Dunkin 'Donuts na Tailândia é um ótimo exemplo: algumas pessoas do outro lado do mundo, em uma cultura completamente diferente, levantaram objeções a um anúncio de muito sucesso (e de bom gosto, do ponto de vista tailandês). É um momento de bater na testa, bem ali. A reação insana de alguns quadrantes ao anúncio de diversidade do Super Bowl 2014 da Coca-Cola é outra.
Tenho minhas próprias experiências nesse sentido: em um caso, a imagem principal de um design de outdoor, que comunicava perfeitamente a mensagem pretendida quando a pesquisamos, foi rejeitada pelo Conselho de Administração de um cliente (uma organização sem fins lucrativos na comunidade Negra) porque "o garoto preto é de pele clara demais". Diretor de marketing do cliente e eu ambos reagiram com "Dá um tempo!"
Quanto aos futuros empregadores, se o pessoal de RH for auto-nomeado guardião da correção política ou se tiver outros botões de problemas, você pode se surpreender com eles. No final, porém, é você mesmo que tem que conviver. Tentando agradar a todas as pessoas, o tempo todo acaba em um lugar agradável e inconseqüente, sem valor para ninguém.
Em última análise, tudo se resume ao seu próprio julgamento e integridade. Você não pode esperar acertar 100% das vezes, mas certamente pode tentar.