Primeiro, concordo com Alan e outras respostas de pôsteres sobre a coisa ética e certa a ser feita. Como um designer que é pago pelo trabalho criativo, é errado não respeitar o trabalho criativo dos outros.
Com isso dito, as legalidades reais dependem do país em que você vive, mas nos EUA a maioria das leis federais reais que são puníveis criminalmente é voltada principalmente para a violação de direitos autorais de gravação de som e vídeo.
A lei federal prevê severas penalidades civis e criminais para a reprodução, distribuição, aluguel ou transmissão digital não autorizada de gravações sonoras protegidas por direitos autorais. (Título 17, código dos Estados Unidos, seções 501 e 506).
Se você não reproduziu e distribuiu a fonte, não violou nenhuma lei punível criminalmente nos EUA. Se você usou apenas uma fonte em seu trabalho que não estava licenciada para uso, não poderá ser punida nos termos da lei. Se você distribuiu a fonte real com o seu trabalho, talvez seja punido.
Você pode ser responsabilizado civilmente e ser processado pelo proprietário dos direitos autorais, além de colocar seu cliente em risco, pois eles também podem ser processados. Eu tenho uma cláusula no meu contrato que diz respeito ao uso de material protegido por direitos autorais ou não licenciado que meu cliente não pode ser responsabilizado por algo que eu forneço a eles e que eu não possa ser responsabilizado por algo que ele me forneça.
Além disso, a resposta à sua pergunta depende de qual é a sua definição de ilegal. Ilegal significa que a polícia pode prendê-lo ou significa que você pode ser responsabilizado civil e financeiramente.
Pior cenário
O detentor dos direitos autorais vê sua fonte em algum material impresso ou em um site e entra em contato com seu antigo cliente, que informa que você fez o trabalho.
O detentor dos direitos autorais exige que o trabalho não seja usado ou envia um aviso de remoção da dmca.
Seu cliente antigo processa você ou ambos são processados pelo detentor dos direitos autorais
Sua reputação como designer está arruinada
Outras violações de licença
Existem muitos outros problemas com violações de licença de fonte do que simplesmente não pagar por uma licença. Mesmo quando você compra uma fonte, algumas vezes a licença o proíbe de usá-la em certas obras comerciais, como em um logotipo, mas permite que você a use para outros materiais impressos. A maioria das fontes proíbe a incorporação na Web ou a conversão para um formato diferente para incorporação na Web.
Algumas fontes permitem que você envie uma cópia da fonte para uma impressora, apenas para reproduzir o trabalho que você criou, mas algumas proíbem isso estritamente.
Bottom Line
Respeite os direitos de propriedade intelectual de outros criativos, assim como você gostaria que seus direitos fossem respeitados. É isso que separa os profissionais de design do primo de seus clientes, que conhece uma criança na rua com uma cópia do Photoshop.