Você não precisa de "habilidades de desenho" para usar o Illustrator!
Assim como você não precisa de "habilidades de desenho" para usar o Photoshop.
O principal benefício do uso do illustrator vs photoshop é que o illustrator cria gráficos vetoriais. Isso significa que você pode dimensionar as imagens do tamanho que desejar ou do tamanho que desejar, e não haverá "irregularidades" porque os gráficos vetoriais não são feitos de pixels.
Algumas coisas são melhores no Photoshop e outras no Illustrator.
Eu tenho 0 habilidades de desenho, mas trabalho com ilustrador quase todos os dias. Como você, usei o photoshop exclusivamente e realmente não entendi o ilustrador. Depois de aprender a usá-lo, no entanto, eu o uso tanto quanto o photoshop. É uma ferramenta muito valiosa para conhecer, e tenho certeza que você aprenderá a amá-la.
Eu recomendo que você domine a ferramenta caneta o mais rápido possível. A maneira como aprendi a ferramenta caneta foi colocar uma imagem de fundo da Rainha de Copas a partir de um baralho de cartas e recriá-la, traçando-a usando apenas a ferramenta caneta. Depois disso tudo é fácil.