Respostas:
"Letterfit" é um termo geral que significa "o ajuste do espaçamento entre caracteres em um pedaço de texto". É uma palavra guarda-chuva que abrange dois processos relacionados, mas diferentes, além de um terceiro que (até onde eu saiba) é peculiar aos aplicativos da Adobe.
O primeiro é o kerning, que é o ajuste do espaço entre pares de caracteres individuais. Um caractere pode ser uma letra, um número, um sinal de pontuação (ponto, vírgula, aspas) ou outro símbolo (ornamentos, traços, marcadores, etc.). A resposta de Larstech mostra um exemplo de kerning e "Os elementos do estilo tipográfico" contém muitos exemplos de pares problemáticos que precisam de kerning individual.
Os arquivos de fontes digitais contêm instruções específicas para diferentes pares de caracteres em uma "tabela de kerning", que é referenciada automaticamente quando você define o texto. Uma das principais diferenças entre uma fonte barata e gratuita e uma profissional cara é o número de pares de kerning que o designer especificou. Em uma família de fontes como o Adobe Garamond Premier Pro, existem milhares de pares de kerning em cada fonte. Quando você define o valor do kerning no seu estilo de caractere como "Métricas", são esses kerning que o software usa para espaçar o texto.
O segundo termo que se encaixa em "letterfitting" é o que é comumente chamado de "rastreamento" nos programas de design e layout. Isso ajusta o kerning de todos os caracteres no texto (incluindo espaços) em proporções iguais. É uma ferramenta muito contundente, mas útil para manchetes (o tipo geralmente parece "folgado" quando definido em tamanhos muito grandes) e legendas (texto minúsculo geralmente precisa ser aberto um pouco para facilitar a leitura). É facilmente exagerado e deve ser usado com cautela. Você também encontrará excelentes exemplos do uso do rastreamento no livro.
O terceiro método do letterfit fica ativo quando você define o valor de kerning no estilo de caractere como "Ótico" no InDesign, Illustrator, etc. O kerning óptico ignora as tabelas de kerning internas. O software "analisa" a geometria de todos os caracteres em relação aos de ambos os lados e ajusta o espaçamento com base em um algoritmo muito sofisticado para dar um "melhor palpite" sobre como as coisas devem ser espaçadas. Se você estiver usando um tipo de letra barato, isso pode melhorar seriamente a aparência do seu texto. Não é infalível, como Bringhurst aponta no livro, mas muitas vezes pode levá-lo a 99% do caminho.
Como nota especial, nunca use kerning óptico ou rastreamento com fontes de script nas quais as letras devem se conectar. Os conectores "quebram" e a ilusão de gravação contínua é destruída.