São necessárias mais informações antes que a pergunta seja respondida com precisão. No entanto, você pode não entender completamente a diferença entre os objetos Type que o Illustrator cria.
Dependendo de como você usa a ferramenta Tipo, três objetos de tipo básico diferentes serão criados:
Digitar em uma área
Esse é o tipo "em quadros" ao qual Alan se refere. Ele pode ser criado usando a ferramenta Tipo para arrastar uma caixa delimitadora ou clicando na ferramenta Tipo dentro de um objeto de forma existente.

Esse tipo pode ter sua caixa delimitadora redimensionada. O texto será reproduzido novamente, mas a fonte não será afetada.

Também pode ter o texto continuado em outras áreas.

Digitar em um caminho
Este é o tipo que segue um caminho. Pode ser criado clicando na ferramenta Tipo em um caminho existente.

Esse tipo não pode ser simplesmente redimensionado, pois afetará a fonte.

No entanto, se você selecionar uma âncora no caminho e mover apenas essa âncora, poderá fluir novamente o texto e até continuar em outro caminho.

Digitar em uma âncora
Este tipo é criado clicando em um ponto em branco na tela e digitando. É registrado apenas para uma âncora de base.

O tipo em uma âncora não pode ser transmitido novamente e quaisquer operações de transformação distorcerão o texto.

É importante observar que, se você selecionar vários objetos "Digitar na área", uma conversão de redimensionamento redimensionará as caixas delimitadoras e retornará o texto para dentro. No entanto, se você selecionar um objeto Digitar na área e um objeto "Digitar no caminho" ou "Digitar na âncora", a transformação será aplicada ao texto e não apenas à caixa delimitadora.
Espero que isso lhe dê munição para redimensionar suas áreas de texto adequadamente ...