Estou interessado em saber se também é necessário licenciar fontes incluídas no SO (Mac / Windows) para uso comercial.
Depende de como você define "use". IANAL, mas até onde eu sei, usando uma fonte que você comprou legalmente (separadamente ou como parte do SO) para criar um trabalho criativo e redistribuindo a fonte como parte desse trabalho de forma não incorporada (por exemplo, bitmap ou com os contornos vetorizados das letras) está sempre bem. Significando que se você usar uma fonte para, por exemplo, criar um logotipo, o criador da fonte normalmente não terá direitos sobre o logotipo. (Consulte o comentário do @ e100 para obter um exemplo que diz o contrário. Verifique sempre a licença real.)
O que geralmente está fora dos limites, ou limitado, é a redistribuição do "software" da fonte original - incluindo a conversão da fonte para outro formato, a incorporação em um documento ou em uma página da Web usando @font-face
.
Em caso de dúvida, verifique a licença da fonte que deve ser enviada com todas as fontes ... Embora eu não tenha idéia de onde essa licença deveria estar, por exemplo, no MS Windows. Talvez você precise entrar em contato com a Microsoft e solicitá-lo explicitamente.
As fontes enviadas com os SOs de código-fonte aberto geralmente vêm com uma licença de código-fonte aberto menos restritiva - consulte esta pergunta para obter uma lista. Mas observe que a GPL também pode proibir inerentemente a redistribuição em produtos de código fechado sob algumas condições - verifique a licença cuidadosamente antes de incluir a fonte em qualquer produto que você venda.
Exemplos: