Respostas:
Vai depender.
Algumas empresas possuirão a fonte completamente (sendo uma fonte que pagaram para criar).
Algumas empresas terão uma licença para a fonte comercial que eles podem permitir que seus fornecedores usem (designers e impressoras).
Algumas empresas também não terão.
Nesse ponto, você tem algumas opções. Se for uma fonte que você acha que seria útil em outro lugar - vá em frente e adquira uma licença e a trate como parte dos negócios (assim como a compra de um computador). Caso contrário, se for uma fonte exclusiva apenas para esse cliente, você deverá estipular em seu contrato que cobrará o cliente diretamente por uma licença.
Dependendo da fonte, você provavelmente não tem sorte. A maioria das licenças de fontes não permite a distribuição, por exemplo, a fundição, House Industries , possui os seguintes termos:
SOBRE DISPOSITIVOS
O preço base de compra das fontes House Industries inclui uma licença para uso em dez (10) dispositivos pertencentes à mesma entidade ou indivíduo . Um dispositivo é definido como um computador, impressora, gerador de caracteres, cortador de vinil ou qualquer outra máquina que use dados de fonte para rasterizar formas de letra. Por favor, escolha o número apropriado de dispositivos na lista suspensa.
Só para esclarecer, com base no comentário de Phil, o exemplo acima é apenas um exemplo, mas que achei bastante comum. Para adicionar outro exemplo, Process Type Foundry: https://processtypefoundry.com/licensing/our-license-agreement
Por exemplo, a compra de uma única licença permite a instalação e o uso da Fonte em um (1) dispositivo de computação. As fontes não podem ser armazenadas ou usadas de maneira que as tornem acessíveis ao público ou a terceiros não licenciados. Para fins de clareza, esta licença é para usuários individuais ou organizações que compram apenas para funcionários autorizados. Sob nenhuma circunstância a Fonte licenciada pode ser compartilhada com contratados, funcionários freelancers ou afiliados.
Observe a parte em negrito, que é bastante padrão. Você pode perguntar qual é a fonte e verificar a licença dessa fundição, mas é mais provável que seja semelhante à anterior. Você terá que discutir com as alternativas de seu cliente, comprar a fonte e fazer o possível para gastá-la ou contornar a falta dela (por exemplo, é apenas o logotipo deles no tipo de letra que você pode usar .eps para ou faz o corpo de catálogos e cartões de visita e esses também precisam?).
Há realmente dois casos que eu pensaria:
Se você for contratado para fazer um trabalho para um cliente, e eles tiverem guias de estilo específicos, como fonte e cores, cabe a eles fornecer a você tudo o que é exigido pelos padrões de negócios. Portanto, se eles estiverem usando uma fonte personalizada específica, deverão poder fornecer a você. Se eles possuem a licença, podem usá-la dentro das limitações da licença. Se eles não possuem a licença, é necessário informá-los das repercussões do uso de material não licenciado e, em última análise, cabe a eles se eles querem correr o risco ou não.
Você pode comprar a fonte com duas opções possíveis:
Reduza o custo, pois você terá um trabalho recorrente do seu cliente e, em seguida, será o proprietário da licença da fonte para uso em outros trabalhos.
Você pode cobrar ao cliente uma taxa única, explicando por que é necessário comprar a fonte (talvez não a use em outros aplicativos, pois eles pagaram). Algumas das explicações sobre fontes nessas respostas podem ajudar nessa conversa.