Respostas:
Você não pode preencher caminhos compostos (como em caminhos com "furos") com texto, mas pode usar uma quebra de texto como uma solução alternativa ...
Separe seus caminhos ... (desagrupe ou libere o caminho composto ou o que for).
Use a ferramenta Tipo de área para preencher a forma principal com o seu texto ...
Defina as formas internas para não terem preenchimento e, com elas selecionadas, vá para Objeto → Quebra automática de texto → Criar (altere o deslocamento nas Opções de quebra automática de texto, no mesmo menu também, se necessário).
Feito...
Selecione a letra / número, no seu caso, o número 8, com os orifícios do problema.
Agora, se você tentar preencher com texto, receberá a mensagem "você deve clicar em um caminho não composto".
Para contornar isso, selecione a ferramenta Faca (menu suspenso Borracha)
e enquanto segura Alt, corte duas linhas retas no número 8. Começando de fora da letra para os orifícios do personagem.
Eu acredito que isso "quebra" os caminhos compostos e você pode colar no seu texto e ele funciona.