Fiz uma pergunta semelhante sobre o design de certos caracteres especiais e existem bons recursos e métodos nas respostas que devem ajudá-lo.
O melhor conselho que posso dar é estudar os tipos de letra existentes. Olhe para tipos de letra bem feitos, abra-os em um editor de fontes e inspecione as métricas e o posicionamento dos glifos nos quais você está interessado. Existem regras gerais para as formas e o posicionamento dos glifos (não apenas a pontuação), mas não existem dois tipos de caracteres. da mesma forma, não se concentre muito em números específicos, observe uma grande variedade de fontes e tente ter uma idéia de como elas são projetadas, prestando atenção ao alinhamento etc.
Eu também diria que, desde que seus glifos sejam compreensíveis, legíveis e sigam os paradigmas de design geralmente aceitos, o mais importante é que o design seja consistente com o design do tipo de letra como um todo.
Se você não tiver certeza sobre um personagem específico, faça uma pergunta neste site; se você pergunta sobre o design de um personagem em geral ou quer uma crítica sobre o seu design. Algumas perguntas anteriores minhas, por exemplo:
Quanto a recursos específicos ...
Um recurso que costumo usar são os Padrões de design de caracteres da Microsoft , que oferecem uma idéia de posicionamento e métricas para muitos caracteres. Eles têm uma seção específica sobre pontuação , que deve lhe dar uma boa idéia de por onde começar.
Para diacríticos, consulte Ao projetar um tipo de letra baseado em latim, como os diacríticos são tratados? , que possui muitos recursos bons; mais notavelmente (outro que eu costumo usar) O Projeto Diacrítico .