Há algumas coisas a considerar ao planejar migrações entre as principais versões. Um dos principais deve ser o final do suporte ou a data da EOL para a versão que você está usando agora; se isso estiver próximo, você deve planejar sua mudança.
Para sites estabelecidos, sugiro olhar para os recursos disponíveis. A nova versão tem algo que você precisa em breve? Nesse caso, comece a planejar sua migração. Se o seu site estiver funcionando bem e não precisar dos recursos mais recentes, você poderá permanecer na versão atual enquanto ainda houver suporte.
Se você estiver migrando, como é o suporte a extensões? As extensões que você usa têm uma versão compatível para a versão para a qual você está migrando? Nesse caso, isso simplifica bastante as coisas, mas, se não o fizerem, quanto esforço será necessário para substituir seus recursos por outra coisa?
Finalmente, cada versão marcada como estável deve ser adequada para a criação, mas, pessoalmente, eu seria um pouco mais cautelosa ao usar uma versão X.0 ou mesmo X.1, pois essas são tipicamente mais propensas a ter erros, devido ao escopo de mudança que pode entrar em uma versão principal do X.0. Pessoalmente, acho que os lançamentos X.2 ou X.3 são quando você começa a ver uma série de lançamentos amadurecer a ponto de estar pronta para uso importante.