Para resumir uma longa história, o xdebug não será confiável nos pontos de interrupção nos meus arquivos cron ao usar o típico:
php bin/magento cron:run
O Xdebug está configurado corretamente e, às vezes, funciona, mas 85% das vezes não funciona e fica travado na CLI até eu desligar a escuta de conexões no phpstorm.
Existe uma maneira de executar apenas um arquivo cron de alguma forma? Eu tive que copiar e colar o conteúdo do meu arquivo cron em um comando do console separado para testá-lo corretamente no xdebug, o que não é o ideal.
No Magento 1.x, eu costumava usar o AOE Scheduler para testar tarefas cron com o Xdebug, acessando o administrador, marcando a caixa que queria e escolhendo executar no menu suspenso e funcionou bem.
Eu estou olhando para usar algo como:
php bin/magento modulename:cronjob
que sempre deve executar o cron, mesmo que não esteja agendado.
require '../app/bootstrap.php';
também no TestApp.php, deve haver o::return $this->_response;
ou ele lançará um erro que você tem na captura de tela do phpstorm, mas não no código real. Vou tentar editar sua resposta com isso.