magento setup: upgrade é aproximadamente o equivalente ao n98-magerun sys: setup: execute no magento 1 no sentido de que ele executa seus scripts de instalação, mas faz algo além do magento 2 desde o 2.1, se não me engano. Ativa seus módulos recém-criados. Isso precisará ser executado no modo de desenvolvedor, bem como nos modos de produção e padrão. setup: di: compile, por outro lado, gera suas classes "geradas automaticamente" e só precisará ser executado no modo de produção, pois isso é feito automaticamente no modo de desenvolvedor.
Também sobre a indexação , você não precisa fazer isso, a menos que tenha as tabelas simples ativadas e faça uma alteração em uma das entidades afetadas pelos índices, por exemplo, atributos do produto, atributos da categoria, produtos da categoria etc. Limpar o cache não deve ser ' teoricamente, ele precisa ser executado se os caches estiverem desativados, mas eu faço isso o tempo todo para verificar a integridade, lembre-se de que a atualização da instalação limpa os caches também.
Espero que isso responda à sua pergunta.