Respostas:
Pode haver várias coisas acontecendo - o mais comum seria o uso da Retransmissão Rápida TCP, que é um mecanismo pelo qual um receptor pode indicar que houve uma lacuna nos números de sequência recebidos, o que implica a perda de um ou mais pacotes no transito. As confirmações repetidas no último valor conhecido antes do sinal de intervalo que pacotes o remetente devem retransmitir. Isso pode ocorrer sem aguardar o tempo limite de reconhecimento do pacote perdido atingir o transmissor - o que, como o nome indica, significa recuperar muito mais rapidamente.
Também é possível que o mesmo sintoma de lacunas nos números de sequência possa ser visto em uma situação em que os pacotes estão sendo entregues fora de ordem. Como acima, se o receptor vir (por exemplo) um segmento com a sequência nº 5, seguido por outro com a nº 7 antes de ver a sequência nº 6, poderá tentar iniciar uma retransmissão rápida. Ao ver o número 6 chegar, porém, ele deixaria de enviar as confirmações duplicadas.
Uma causa menos comum seria certos problemas de mídia em que certos pacotes podem acabar sendo vistos mais de uma vez. Se esse for o caso, no entanto, é provável que você veja outros problemas no link (... incluindo outros pacotes que aparecem como dupes no Wireshark).
Então - se você estiver vendo alguns ACKs duplicados aleatórios, mas nenhuma (ou poucas) retransmissões reais, é provável que os pacotes cheguem fora de ordem. Se você estiver vendo muito mais ACKs duplicados seguidos de retransmissão real, ocorrerá uma certa perda de pacotes. Infelizmente, ambas as situações são inteiramente possíveis na Internet global. Se você estiver vendo outros tipos de pacotes duplicados como problemas de CRC e geralmente com desempenho lento, pode fazer sentido analisar os problemas de link em sua própria rede.