O único fator real, além de sua própria ansiedade em potencial, é se você acredita que ele pode cuidar de si mesmo - incluindo lidar com problemas que possam surgir. Para ajudar a decidir, sugiro interrogá-lo sobre possíveis cenários. Talvez use alguma dramatização. Por exemplo -
- Você tomou uma curva errada e não reconhece a rua, o que faz? (Aborde um estranho, mas fique à vista do público, peça instruções ou use um telefone)
- Você encontra outra criança que quer seguir uma rota diferente / brincar no parque / etc (veja se eles querem andar com você por companhia, continue indo para / da escola)
- O estranho clássico com doces - entre na van, ajude-me a encontrar o filhote, etc. (Seja educado, mas fique à vista do público, continue andando, grite assassinato sangrento se realmente se sentir ameaçado.)
As respostas sugeridas são apenas isso - sugestões. Use seu próprio julgamento - provavelmente no local também, porque não importa o quanto você ou eu pensemos, seu filho provavelmente apresentará suas próprias respostas que provavelmente também se encaixam na situação.
Por fim, é um desses tipos de respostas "depende", mas acho que o cenário desempenhado deve ajudá-lo a descobrir e ajudar a preparar uma criança que não está pronta.