Se seu filho é muito bom com a competição (isso não funciona com crianças sensíveis a não ganhar coisas ou que não querem participar da competição). Faça um concurso de cuspir. Eu sei, como você disse, "não é um comportamento que você realmente deseja na maioria das vezes", mas há momentos para isso - você encontrou um.
Pratique cuspir sementes de melancia e coisas que NÃO têm um gosto bom como a pasta de dentes provavelmente (explique esse comportamento apenas em momentos realmente especiais, como no banheiro e em concursos de cuspir tolerados por adultos).
Faça um concurso de família no quintal.
Então, quando você souber que ele PODE cuspir (porque agora ele recebeu ajuda de você, irmãos vizinhos etc. e mostrou que ele é muito bom nisso, certo?), Você pode usar água para ajudá-lo a ter "coisas" suficientes para cuspir ao escovar os dentes dele - apenas não use muito, pois você nega os efeitos da proteção contínua.
Você também pode tentar criar um jogo como, por quanto tempo você pode escovar sem engolir OU cuspir? Pincele e veja quem "vence". Se você não estiver participando de um concurso, incentive-o a cuspir com mais frequência do que você faria, use um cronômetro para que ele cuspa a cada 30 segundos. . . Faça com que seja divertido e bobo, ele vai rir, você vai rir e talvez ele entenda.