Eu moro em um país diferente dos meus pais há muitos anos, também quando eu era mais jovem. Eu entendo o quanto você deseja manter contato, fazer parte da vida dele, ouvir o que está acontecendo.
O problema é que a vida dele provavelmente está muito diferente agora e talvez não exista um grande problema para você. Atualmente, o Skype não é "descolado" com as crianças, isso é para nós, idosos. O e-mail é antigo, pode muito bem usar pombos. O Facebook pode ser muito público, dependendo de como é usado.
Em vez de tentar encontrar uma solução, tente obter a perspectiva dele. Da próxima vez que você o encontrar, diga que gostaria de saber quanto - e como - ele gostaria de ficar em contato com você. Não, você não quer monitorá-lo, mas quer ser feliz com as coisas legais que ele está fazendo, mas se você não sabe, não pode sorrir.
O que funcionou para mim foi definir uma programação, uma espécie de data recorrente. Eu sabia que as noites de quinta-feira às 8 eram uma hora do NetMeeting com meu pai (sim, faz um tempo atrás ...) e tínhamos o acordo de que, às vezes, outros compromissos surgiam no caminho, mas, como regra geral, tentávamos nos conectar (e apenas então). Para você, uma vez por semana pode não ser suficiente :-) mas é demais para ele. Talvez todas as noites de quinta-feira (ou qualquer outro dia da semana que ele preferir) pudesse funcionar.
Faça isso nos termos dele. Você está à mercê dele, mas isso não significa que você tenha que implorar e rastejar. Significa apenas que você pode aceitar os pedaços que ele joga em você e agradecer. Se você tentar declarar demandas e definir os termos, não funcionará; se você pode fazer com que ele venha, então as chances são melhores.