Eu acho que muitas respostas aqui são boas, mas adotam uma abordagem diferente da que eu adotaria. Todos eles presumem que gastar dinheiro para impressionar as meninas ou se encaixar é necessariamente, e fundamentalmente, errado, e há argumentos válidos contra isso. Eu acho que a questão a ser abordada aqui é mais uma questão de agência.
A situação
Primeiro, você não precisa necessariamente que seu filho não gaste dinheiro com essas coisas, mas precisa que ele entenda que não gastará seu dinheiro com essas coisas. Isso está estabelecendo sua agência. Isso é o que eu chamaria de lição financeira mais importante e mais fundamental. O fato de uma agência da sociedade capitalista estar freqüentemente ligada ao dinheiro (se isso é certo ou não é outra questão).
Ele está há mais de um ano na idade adulta e, a menos que faltem informações, é totalmente capaz de atender às suas próprias necessidades básicas, se necessário. Muitos estudantes universitários trabalham em período parcial (ou mesmo integral) para ingressar na escola, portanto seu apoio não é uma questão de sobrevivência. Eu acho que isso é importante para discutir com seu parceiro. Como é o fato de amar alguém envolve fazer o que é melhor para ele e não o que é mais confortável, embora eu concorde com as respostas anteriores de que essa discussão não deve ser confrontadora e sem culpa (ou com culpa compartilhada). Você deve estar na mesma página ou nada será bem-sucedido.
A conversa
Sente seu filho juntos e apresente uma frente unida o tempo todo. Explique que você está feliz em ajudá-lo com algumas de suas necessidades. Defina o que você está disposto a pagar e estabeleça um orçamento. Nesta fase, eu recomendaria que você tivesse apenas um orçamento de necessidades (aluguel, mensalidades, compras, talvez roupas básicas). Explique que ele pode gastar qualquer dinheiro que ganhar sozinho, da maneira que quiser. Seja solidário e ofereça-lhe ajuda em todas as etapas para encontrar um emprego. Gosto especialmente de uma sugestão anterior de oferecer correspondência de ganhos.
Durante essa primeira fase, seja explícito sobre a agência. Se ele estiver usando seu dinheiro, você decide como é gasto. Se ele estiver usando seu dinheiro, ele decide como é gasto (em qualquer coisa que ele queira, sem comentários irritantes ou negativos dos pais ... o que é algo que você deve estar disposto a fazer). esse é um ponto importante. Começamos a usar isso com nossas filhas pré-adolescentes e funcionou muito bem para ajudá-las a ver o dinheiro como uma coisa positiva (algo que dá agência) em vez de uma coisa negativa (algo que limita). Sua situação é um pouco diferente, pois seu filho já estabeleceu certas associações com dinheiro neste último sentido, mas acho que isso ainda pode ajudar a fornecer um contraponto positivo. Todo mundo quer controle sobre sua própria vida; ajudá-lo a ver isso como uma maneira de ganhar algo que ele não tem.
Como segunda parte da conversa, explique que o valor que você fornecer a ele diminuirá em 30% ao ano (ou qualquer número que você considere sustentável). Explique por que você está fazendo isso. Ele deve aprender a se sustentar. Você está disposto a ajudar, prestando assistência, pois ele lentamente desativa seu apoio. Dependendo do ponto de vista dele e do seu relacionamento, você pode argumentar que qualquer apoio que você dá não é mais necessário e é, de fato, um favor. Se meus 19 anos de idade agissem como qualquer dinheiro que eu lhes desse, fosse algo que não fosse um presente precioso, eles não o receberiam, mas todo relacionamento pai / filho é diferente. Se você quiser continuar a apoiá-lo na escola, diga-lhe que seu apoio diminuirá 10% por mês, começando no terceiro mês depois que ele se formar, ou algo semelhante.
Seu filho vai ficar com raiva. Seu filho provavelmente gritará e provavelmente cairá. Prepare-se para isso. Não demonstre raiva; mantenha uma posição de amor e apoio, como se estivesse forçando um bebê a engolir uma pílula que eles precisavam, mas não queriam. Se ele sair, deixe-o esfriar um pouco, mas na sua próxima interação, pegue a conversa exatamente de onde você parou. Se ele fizer boas perguntas (em vez de perguntas retóricas por raiva), responda-as, mas retorne imediatamente ao tópico. Não se desvie para um ponto tangencial. Mais importante, se ele se recusar a manter a conversa com o plano exatamente como você faria de outra maneira. A conversa não é para estabelecer um acordo, mas para notificar o que você já decidiu fazer. Ele voltará para obter essa explicação eventualmente.
Novamente, nunca discorde de seu parceiro durante esta conversa. No momento em que você mostrar a menor rachadura naquela frente unida, ele encontrará uma maneira de conduzir um cinzel até lá e forçá-lo ao abismo. É exatamente no que as crianças são boas.
Outros pontos
Sentir-se culpado, ou como se estivesse falhando com ele, ou como seus maus pais, ou como se estivesse colocando-o em perigo, são sentimentos normais. Eles não serão confortáveis. Mas você não está fazendo nenhum favor, ensinando-o a depender financeiramente de você pelo resto da vida. Por mais desconfortável que seja, ensinar a ele a auto-suficiência é a única opção real.
Todas as crianças são diferentes. Todos os pais são diferentes. Todos os relacionamentos pai / filho são diferentes. Como você lida com isso terá sérias repercussões na vida dele e no seu relacionamento com ele. Não tente seguir nenhum conselho dado em qualquer resposta palavra por palavra; modifique-o para se adequar à sua situação.
Como mãe, sei como é fácil ver sempre nossos filhos como nossos 'filhinhos'. Mas ele é adulto agora e claramente ainda não aprendeu a agir como um em termos de finanças. Isso o coloca em desvantagem e, se ele vai competir e ter sucesso no mundo, ele precisa não apenas começar a se sair tão bem quanto seus colegas, mas ir acima e além para que possa alcançá-lo.