Com subexposição, um terço de uma parada não vai te machucar muito. Dois terços não são bons, mas não são tão ruins assim. Uma parada completa significa que você está dobrando seu barulho. Duas paradas e você está quadruplicando. Portanto, a subexposição não é de forma alguma "gratuita", mas existem graus.
Com superexposição, qualquer quantidade começará a cortar. Se isso é muito prejudicial, dependerá do assunto, mas geralmente é mais prejudicial à sua imagem do que o ruído de subexposição.
Agora às suas perguntas.
- O que devo fazer? Devo fazê-lo dessa maneira ou depende das circunstâncias (como se eu tivesse tempo suficiente para testar a exposição adequada, etc.). Ou devo tentar aprender a "adivinhar" as configurações corretas (vou falhar muito, mas também aprender muito)?
Não, não subexponha. Procure expor corretamente. Se você não tem certeza se expôs corretamente, é melhor subexpor um pouco do que superexpor um pouco, isso é verdade, embora ainda não obtenha resultados tão bons quanto a exposição correta. Se você tiver a oportunidade de tentar novamente se cometer um erro, é melhor procurar uma exposição correta e tentar novamente mais tarde, se não a conseguir.
- O que você faz? Como você aborda uma sessão?
Eu tento colocá-lo no lugar. Verifico a tela no LCD e posso verificar o histograma RGB e, se subexpostas ou superexpostas, utilizo outra. É claro que isso não é um luxo que você tem se estiver fazendo fotojornalismo ou algo assim, onde você não pode tentar novamente a cena.
- Como a subexposição afeta o alcance dinâmico das fotos? Reduz efetivamente o contraste?
A subexposição reduz o alcance dinâmico removendo algum alcance nas áreas mais escuras, como sombras. Portanto, a subexposição de uma parada reduz o alcance dinâmico em uma parada (ou seja, pela metade). Como o nível de ruído aumenta, a perda no alcance dinâmico é expressa como um aumento no ruído nas partes mais escuras da imagem, obscurecendo parte do alcance que, de outra forma, mostraria detalhes de sombras escuras.
Eu não diria que reduz o "contraste" como tal. Reduz o alcance dinâmico - ou seja, a distância relativa entre os detalhes mais escuros e mais claros que você pode reproduzir sem que seja obscurecido pelo ruído. Mas eu não descreveria isso como um efeito principalmente no contraste - dependendo de como você usa a palavra "contraste".