O maior problema em perguntar às pessoas de antemão é que você geralmente estraga a cena que estava tentando capturar. A menos, é claro, que você realmente quisesse um retrato posado.
Se for esse o caso, abordar o assunto e perguntar é o caminho a seguir. Para superar sua timidez, nesse caso, provavelmente é melhor se reunir perguntando às pessoas que você conhece e gradualmente se mudando para estranhos. Por exemplo, comece a perguntar a conhecidos ou colegas de trabalho, mude-se para estranhos em sua cidade e crie-se para, eventualmente, perguntar às pessoas de um país estrangeiro onde você talvez nem saiba o idioma.
Para fotos espontâneas, o dilema é que você não pode perguntar antes, é preciso roubar a foto. Nesse caso, a timidez provavelmente está relacionada ao (i) medo de ser pego ou (ii) à incerteza sobre se você deve roubar uma foto em primeiro lugar.
Se você deve ou não tirar a foto é uma discussão além deste tópico, basta dizer que você deve acreditar que existe um propósito positivo para tirá-la e que deve ser capaz de defender sua atitude se for questionado.
Isso simplesmente facilita muito o ponto, porque você pode olhar nos olhos, sorrir e usar a linguagem corporal para deixá-los à vontade. Como comentado anteriormente, diferentes culturas enfrentarão isso de maneira diferente, esteja ciente de onde você está, como é visto e a linguagem corporal que usa.
Se for confrontado agressivamente, mantenha a calma, peça desculpas e exclua a imagem, se solicitado.
Em suma, a melhor maneira de superá-lo é deixar sua zona de conforto um passo de cada vez e progredir nela.