Respostas:
Geralmente, você pode desativar a estabilização de imagem ao usar um flash, porque isso não faz nenhuma diferença.
Algumas exceções possíveis são quando o flash não acende o suficiente para que você ainda precise de uma exposição mais longa ou se estiver usando uma exposição longa além do flash para capturar a luz de fundo.
Esse não é um conselho que ouvi - você desativaria a estabilização de imagem ao usar um tripé, pois, caso contrário, você pode obter um loop de feedback.
Você deseja LIGAR quando a velocidade do obturador for lenta o suficiente para que a trepidação da câmera possa afetar sua foto e quando a câmera não estiver montada com segurança (por exemplo, um tripé).
Se o uso do flash fizer com que a velocidade do obturador aumente o suficiente para não haver risco de trepidação da câmera, você não precisará mais de IS. Em outras palavras, há uma relação direta entre a velocidade do obturador e sua necessidade de IS (levando em consideração a distância focal). O flash faz parte da equação apenas no que se refere ao efeito na luz disponível e, portanto, na velocidade do obturador (a menos que esteja faltando alguma coisa aqui).
Como Matt indicou, só porque você não precisa de IS em uma determinada cena não significa necessariamente que haja algum mal em tê-la.
Convém manter o IS ativado ao usar as cabeças de flash do estúdio. Enquanto as durações do flash de sapata são muito rápidas (1 / 1000s e acima) e o pop-up pisca ainda mais rápido, os flashes maiores com alimentação principal podem ser mais parecidos com 1 / 200s ou mais quando estão com potência máxima, então você provavelmente se beneficiará do IS, a menos que você está filmando ângulos normais a amplos.