A primeira coisa é comprar usado de vendedores respeitáveis. Muitos fóruns de compra e venda têm um sistema de feedback que permite que você tome uma decisão informada.
O próximo passo é fazer sua lição de casa. As lentes usadas mantêm seu valor, a menos que sejam maltratadas ou tornadas obsoletas (em alguns casos, isso pode aumentar o valor). Se a lente está muito distante do que você encontra nos Fóruns da B&S ou nos preços do ebay, ela é roubada ou problemática.
O fungo é um enorme não-não, e eu prefiro que minhas lentes venham de lares sem fumaça (difíceis de verificar).
A poeira no interior do elemento é boa, mas arranhões no elemento frontal (embora provavelmente não causem problemas no caminho da luz) são um sinal de lente maltratada, e eu imediatamente me afastava da compra, a menos que fosse vendido com um desconto considerável.
Verifique os anéis de foco para movimento suave. Não deve haver trituração ou areia. Os zooms push-pull e os zooms de comprimento não constante podem ter alguma fluência no barril, mas se deslizar muito rapidamente sem força, consideraria não comprar.
Problemas menores de foco podem ser corrigidos com uma viagem ao Serviço Canon, e mesmo com a taxa de serviço, você pode ficar com uma oferta melhor do que comprou uma lente 9+.
Verifique se as tampas das lentes ainda estão bem ajustadas e se o anel de montagem está limpo. Se você pode montar a lente e garantir que a comunicação AF funcione (bem como testar o foco).
Como afirmei, a compra de um revendedor respeitável significará que você tem um bom recurso, caso algo não esteja do seu agrado.