No final do dia, é apenas uma questão de julgamento - se houvesse uma regra simples, a Adobe já apresentaria uma ferramenta de "contraste com reconhecimento de conteúdo";)
Um contraste de nível muito alto gera um fator instantâneo de "uau" que pode ser difícil de resistir quando as pessoas aprendem a editar imagens pela primeira vez. Muitas vezes, os resultados aparecem como impetuosos e cozidos demais. Leva tempo para desenvolver uma certa quantidade de sutileza e tenha certeza de que você não precisa aumentar o contraste até 11.
Eu começaria perguntando a mim mesma: é mesmo uma boa imagem? O contraste melhorará o que já existe, ou estou tentando compensar falhas na iluminação, assunto ou composição?
A próxima coisa que eu seria seria experimentar. Certos assuntos e padrões de iluminação são adequados para uma grande quantidade de contraste. Experimente os vários looks e veja se você pode tomar uma decisão informada sobre qual é o melhor visual. No final do dia, é sua imagem e sua visão.
Aqui está um exemplo baseado em uma sessão de portfólio que fiz alguns anos atrás. O modelo escolheu a foto a seguir, que eu havia montado com um esquema de iluminação bastante dramático, que geralmente se beneficia do pós-processamento de alto contraste. Aqui está a imagem processada:
Quando eu estava processando outra imagem da filmagem para meus próprios fins, fui imediatamente direto ao visual promocional da banda de Dave Hill:
Mas então algo em mim decidiu ver até onde a outra direção eu poderia empurrar a imagem. Eu pude ver rapidamente que estava pensando em alguma coisa, mas demorei um pouco mais para que parecesse tão boa quanto eu queria. Eu acho que o esforço extra valeu a pena, essa imagem agora é uma referência que eu uso ao tentar decidir se aumenta o contraste. Parece um pouco plano em comparação com a outra versão, mas se você voltar e olhar isoladamente, acho que é definitivamente melhor, para mim parece mais refinado e, de alguma forma, mais caro ...
Vejo várias dicas e técnicas para "aumentar o contraste" e "limitar o contraste". As técnicas ou simples; saber quando usá-los não é.
Esse é um ponto muito importante que você menciona lá, e uma razão pela qual eu desaconselharia ir a qualquer um dos milhares de sites que oferecem tutoriais do Photoshop para todos os efeitos sob o sol. Penso que, ao descobrir como fazer as coisas sozinho, é mais provável que você desenvolva um senso de quando aplicar determinadas técnicas, em vez de aplicá-las.