As respostas anteriores são muito boas.
Vou apenas adicionar alguns "aspectos psicológicos" do formato jpg.
Se um jpg estiver bem preparado, ele perde apenas cerca de 0,5% de informações. Na maioria dos casos, isso é algo que o olho humano não pode ver. Você precisa de um programa para fazer algumas análises e ver as diferenças (como a análise que Ilmari acabou de fazer).
"Boa qualidade" é um processo, não apenas a maneira como um formato de arquivo salva a imagem. Sim, você recompôs o arquivo com jpg mais uma vez porque realmente precisava dele. Se estiver em uma situação controlada, não há problema em fazer isso.
Você realmente precisava, pois isso implica que você não pode usar outro formato sem perdas, que possui necessidades muito específicas de armazenamento ou software ou um fluxo de trabalho muito restrito.
Se você está realmente preocupado com a qualidade, provavelmente não usaria o Paint. O formato JPG possui algumas configurações que você não pode controlar no Paint.
Aqui está minha lista de programas gratuitos, onde você realmente pode controlar a compactação de jpg e a opção que precisa selecionar. (Todos eles na caixa de diálogo salvar jpg)
Irfanview - Ative Desativar subamostragem de cores croma.
FastStone Image Viewer - Subamostragem de cores: Nenhuma.
Gimp - Subamostragem 4: 4: 4
Conclusão. Não use o Paint.
Uma coisa que eu ainda não verifiquei. Se todos esses programas mantiverem o perfil de cores incorporado. Vou editar minha postagem mais tarde.