Para qualquer pessoa que ainda esteja tendo esse problema ( Erro: Cópia de trabalho '{DIR}' bloqueada. ), Eu tenho sua solução:
Eu descobri que quando uma das janelas do TortoiseSVN falha, ele deixa um TSVNCache.exe que ainda tem alguns identificadores para sua cópia de trabalho e que está causando os problemas de bloqueio que você está vendo (e também impede que o Clean Up faça seu trabalho).
Então, para resolver isso:
Ou
1a) Use o Process Explorer ou semelhante para excluir os identificadores de propriedade de TSVNCache.exe
1b) ..Ou ainda mais fácil, basta usar o Gerenciador de Tarefas para matar TSVNCache.exe
Então
2) Clique com o botão direito -> TortoiseSVN -> Limpar. Apenas "Limpar o status da cópia de trabalho" precisa ser verificado.
A partir daí, boa atualização / comprometimento. Você pode reproduzir o comportamento do Lock executando SVN Update e, em seguida, eliminando rapidamente o processo TortoiseProc.exe antes que a atualização termine.