Este link era exatamente o que eu estava procurando.
Deixe-me resumir as respostas para o benefício de outros ( para python e notepad ++ )
1) Ctrl+ Kem várias linhas (ou seja, região selecionada) permite que você bloqueie o comentário .
Observe também que pressionar a combinação várias vezes permite adicionar vários "#" s (às vezes eu uso isso durante o teste para diferenciar de outros comentários)
2) Ctrl+ Shift+ K(na região comentada) permite que você execute o bloqueio de descomentar
3) Ctrl+ Shift+ Kem uma região selecionada não comentada não a comenta
4) Ctrl+ Qpermite que você bloqueie comentário / descomente em um modo alternado (ou seja, você não pode adicionar vários '#' s como em 1))
Espero que isso ajude outra alma errante.
Pergunta - como você desenvolveria um hack de combinações de teclado para comentar / descomentar se não houvesse atalhos? Apenas curioso. Não tenho ideia de perguntar.