Isso é algo com o qual eu lutei também. Por um lado, quero personalizar altamente o arquivo variables.less com minhas próprias cores e configurações. Por outro lado, desejo alterar os arquivos do Bootstrap o mínimo possível para facilitar o processo de atualização.
Minha solução (por enquanto) é criar um arquivo MENOS adicional e inseri-lo no diretório bootstrap.less
arquivo após a importação das variáveis e mixins. Então, algo como isto:
...
// CSS Reset
@import "reset.less";
// Core variables and mixins
@import "variables.less"; // Modify this for custom colors, font-sizes, etc
@import "mixins.less";
// Custom Addons
@import "addon-file.less"; // <--- My custom LESS addon
// Grid system and page structure
@import "scaffolding.less";
...
Dessa forma, se eu quiser redefinir as cores, fontes do Bootstrap ou adicionar mixins adicionais que puder. Meu código é separado, mas será compilado no restante das importações do Bootstrap. Não é perfeito, mas é uma pechincha que funcionou bem para mim.