Por que “true” == true mostra falso em JavaScript?

MDC descreve o ==operador da seguinte maneira :

Se os dois operandos não forem do mesmo tipo, JavaScript os converte e aplica a comparação estrita. Se o operando for um número ou booleano, os operandos serão convertidos em números, se possível; else se qualquer operando for uma string, o outro operando é convertido em uma string, se possível.

Com isso em mente, eu avaliaria o "true" == trueseguinte:

1. Eles são do mesmo tipo? Não
2. O operando é um número ou booleano? sim
3. Podemos converter ambos em um número? Não ( isNaN(Number("true")) // true)
4. Qualquer um dos operandos é uma string? sim
5. Podemos converter o outro operando em uma string? Sim ( String(true) === "true" // true)

Acabei com as strings "true"e "true", que deve avaliar como true, mas o JavaScript mostra falso.

O que eu perdi?

Porque "true"é convertido para NaN, enquanto trueé convertido para 1. Então eles são diferentes.

Como você relatou, ambos são convertidos em números, porque pelo menos truepodem ser (veja o comentário de Erik Reppen), e depois comparados.

O ==operador de comparação é definido no ECMA 5 como:

4. Se Type (x) for Number e Type (y) for String,
   retorne o resultado da comparação x == ToNumber (y).
5. Se Type (x) for String e Type (y) for Number,
   retorne o resultado da comparação ToNumber (x) == y.
6. Se Type (x) for Boolean, retorne o resultado da comparação ToNumber (x) == y.
7. Se Type (y) for Boolean, retorne o resultado da comparação x == ToNumber (y).

Portanto, "true" == true é avaliado como:

1. "true" == ToNumber (true)   (via regra 7)
2. "verdadeiro" == 1
3. ToNumber ("true") == 1   (via regra 5)
4. NaN == 1

===> falso

De acordo com o algoritmo de comparação de igualdade abstrata

http://www.ecma-international.org/ecma-262/5.1/#sec-11.9.3

se um dos oprends for booleano e o outro não, boolean é o conversor para o número 0 ou 1. então true == "true"é falso.