Existe um script Ruby chamado mdtoc.rb que pode gerar automaticamente um Índice GFM Markdown e é semelhante, mas um pouco diferente de outros scripts publicados aqui.
Dado um arquivo Markdown de entrada como:
# Lorem Ipsum
Lorem ipsum dolor sit amet, mei alienum adipiscing te, has no possit delicata. Te nominavi suavitate sed, quis alia cum no, has an malis dictas explicari. At mel nonumes eloquentiam, eos ea dicat nullam. Sed eirmod gubergren scripserit ne, mei timeam nonumes te. Qui ut tale sonet consul, vix integre oportere an. Duis ullum at ius.
## Et cum
Et cum affert dolorem habemus. Sale malis at mel. Te pri copiosae hendrerit. Cu nec agam iracundia necessitatibus, tibique corpora adipisci qui cu. Et vix causae consetetur deterruisset, ius ea inermis quaerendum.
### His ut
His ut feugait consectetuer, id mollis nominati has, in usu insolens tractatos. Nemore viderer torquatos qui ei, corpora adipiscing ex nec. Debet vivendum ne nec, ipsum zril choro ex sed. Doming probatus euripidis vim cu, habeo apeirian et nec. Ludus pertinacia an pro, in accusam menandri reformidans nam, sed in tantas semper impedit.
### Doctus voluptua
Doctus voluptua his eu, cu ius mazim invidunt incorrupte. Ad maiorum sensibus mea. Eius posse sonet no vim, te paulo postulant salutatus ius, augue persequeris eum cu. Pro omnesque salutandi evertitur ea, an mea fugit gloriatur. Pro ne menandri intellegam, in vis clita recusabo sensibus. Usu atqui scaevola an.
## Id scripta
Id scripta alterum pri, nam audiam labitur reprehendunt at. No alia putent est. Eos diam bonorum oportere ad. Sit ad admodum constituto, vide democritum id eum. Ex singulis laboramus vis, ius no minim libris deleniti, euismod sadipscing vix id.
Ele gera este índice:
$ mdtoc.rb FILE.md
#### Table of contents
1. [Et cum](#et-cum)
* [His ut](#his-ut)
* [Doctus voluptua](#doctus-voluptua)
2. [Id scripta](#id-scripta)
Veja também meu post sobre este tópico.