Esteja ciente de que mesmo depois de pular por todos esses obstáculos (iniciar uma instância usando um navegador da web, iniciar sua sessão de depuração remota como um administrador, garantir que "mostrar todos os usuários" esteja marcado, etc., garantindo que você não esteja em um servidor fazenda, etc), às vezes você ainda pode estar sem sorte.
Há momentos em que o processo remoto, geralmente um serviço WCF no meu caso, simplesmente não aparecerá na lista de processos a serem anexados e não há nada que possa ser feito a respeito. Tenho sempre o cuidado de tornar meu processo de destino prontamente identificável, mantendo-o e apenas ele em um determinado pool de aplicativos. Às vezes, você simplesmente não pode chegar lá a partir daqui. Esta é, sem dúvida, a coisa mais frustrante sobre a depuração remota que a Microsoft já fez.