Na verdade, é muito simples:
Quando você define um ENUM ('Sim', 'Não', 'Talvez'), então você deve INSERIR apenas um desses valores (ou seu número de índice posicional)
Quando você define um SET ('R', 'W', 'X'), então você pode INSERT uma string vazia, ou um ou mais desses valores. Se você inserir algo que não está no conjunto predefinido, uma string vazia será inserida. Observe que, antes de inserir, todos os valores duplicados são descartados, portanto, apenas uma instância de cada valor permitido está sendo inserida.
Espero que esteja entendido.
Observe que a resposta do Winbobob está incorreta e contém exemplos falhos, pois ao inserir vários valores, os valores devem ser strings, separados por vírgulas. Todas as suas inserções estão, na verdade, inserindo apenas um único valor (e os dois últimos não estão no conjunto definido)