Usei o AutoIt antes da criação do AutoHotkey (quando ele tinha uma sintaxe herdada de arquivos BAT). Não tenho experiência suficiente com o AutoIt atual para fazer uma comparação correta. Tem uma sintaxe bastante regular, enquanto a sintaxe do AutoHotkey (embora muito melhorada em relação ao estilo original) parece estranha. Pessoas que nunca codificaram antes realmente amam essa sintaxe!
Hesitei, li várias comparações e finalmente escolhi AutoHotkey, apesar de sua sintaxe. Em parte por causa de seu gerenciamento superior de teclas de atalho, em parte porque era de código aberto. O autor estava ativo (ele parou, mas existem ramificações alternativas agora) e aberto a sugestões. Mostrei um protótipo de suporte a expressões regulares usando uma DLL PCRE . Ele integrou os conceitos e os levou além (suporte a expressões regulares na detecção de nomes de janelas, por exemplo).
A documentação é excelente, detalhada e cheia de exemplos com um índice abrangente. A comunidade é muito ativa e prestativa. O binário é compacto e você pode criar um arquivo EXE autônomo com seus scripts. Ele também tem suporte para GUI (bom para janelas de diálogo simples e rápidas).
Não vou dizer que um seja melhor, a escolha é principalmente uma questão de gosto, sentimento e necessidades.