Se o teclado do seu Mac ainda estiver desconectado após ter todas as opções e configurações corretas, uma das causas é a rotação do dispositivo.
Se vocês CMD + ←ou →girar o dispositivo antes do início do simulador, o teclado do Mac não funcionará de forma alguma; alterar as configurações do menu não faz nada! Pode ser útil usar o teclado do Mac para inserir dados dentro do dispositivo antes de girar o dispositivo.
Desativar "Enviar atalhos do menu para o dispositivo" e reiniciar o Simulador pode ajudar às vezes. Vou atualizar se obtiver comportamento confiável e passível de recriação.
Acho que o teclado do Mac funciona na metade do tempo que executo e saio do Simulador. 50% não é ruim depois de todos esses anos !?