Eu não tinha "Habilitar Editar e Continuar" nas propriedades do meu projeto da Web (VS2015 Community Update 2), mas finalmente encontrei um comentário útil neste link mencionado na resposta de Rick :
Cristão: Você não precisa desativar a opção para o IIS Express continuar funcionando. Tudo que você precisa fazer é, em vez de interromper seu aplicativo, desanexar todos os processos. Se você for: Ferramentas> Personalizar> clique na guia comandos. Em seguida, selecione o botão de opção da barra de ferramentas e, no menu suspenso ao lado desta, selecione depuração. Você deseja "Adicionar comando ...". Na janela Adicionar comando, selecione debug e role para baixo e clique em "Desanexar tudo". Clique em OK e depois feche. Você verá uma cruz vermelha ao lado do seu menu de depuração. Quando você clica nele após a depuração do aplicativo, o IIS Express continua sendo executado.
Resumidamente: