O padrão para todos os arquivos em todos os diretórios é geralmente ./src/less/**/*.*ou ./src/less/**/*, ambos devem funcionar.
De um modo geral, é melhor combinar extensões de arquivo específicas - mesmo que todas devam ser iguais - para evitar a captura de arquivos de sistema ou outro lixo. Nesse caso, você pode fazer ./src/less/**/*.lessapenas para .lessarquivos ou algo como .src/less/**/*.{less,css}para arquivos .lesse .css.
O site do Grunt tem uma referência muito boa para a maioria dos globs do minimatch. (Grunt e gulp usam minimatch , uma vez que é a biblioteca glob para praticamente tudo relacionado ao Node.)
Seria bom para gulp ou minimatch ter seus próprios documentos completos, mas isso é código aberto para você.