No Xcode 6.3 e posterior (incluindo Xcode 7 e 8), a saída do console aparece na área Debug na parte inferior da janela do playground (semelhante a onde aparece em um projeto). Para mostrar:
Menu: Exibir> Área de Depuração> Mostrar Área de Depuração (⌘⇧Y)
Clique no botão do meio do widget de layout da área de trabalho na barra de ferramentas

Clique no triângulo ao lado da linha do tempo na parte inferior da janela

Qualquer coisa que grava no console, incluindo a print
declaração do Swift (renomeada println
em Swift 2 beta), aparece lá.
Em versões anteriores do Xcode 6 (das quais você provavelmente já deve estar atualizando de qualquer maneira), mostre o editor assistente (por exemplo, clicando no pequeno círculo próximo a um bit na área de saída). A saída do console aparece lá.