Também encontrei esse problema com a distribuição de nosso aplicativo. Conseguimos corrigir esse problema 'falsificando' o identificador de pacote dentro do .plist usando para distribuição de download, mantendo o mesmo identificador de pacote ipa.
Por exemplo, em seu plist:
<key>bundle-identifier</key>
<string>com.mycom.MyApp</string>
<key>bundle-version</key>
<string>0.2.2</string>
altere com.mycom.MyApp para com.mycom.MyApp.ios8fix
O aplicativo será instalado usando um novo ícone de aplicativo, que desaparecerá após a instalação.
Se você já instalou o aplicativo, verá um novo ícone do aplicativo durante a instalação. Após a instalação, este ícone desaparece, mas sua versão já existente do aplicativo será atualizada. Com uma instalação limpa, o ícone de instalação desaparecerá e o ícone do aplicativo instalado aparecerá no lugar.
Parece que o iOS 8 está armazenando em cache os identificadores de pacote e compara as instalações solicitadas com essas instalações em cache. Na maioria das vezes, você verá apenas um pop-up solicitando a instalação, mas nada acontece.
Como Sean já notou, isso aparece com o xCode 6 GM e a versão oficial do iOS 8. Dispositivos que nunca instalaram seu aplicativo antes não terão problemas para instalar o aplicativo.