Se você está aqui devido a dificuldades com o aplicativo de backup ARQ no Mac OSX, descobri que as seguintes configurações funcionam para mim:
SMTP hostname: smtp.gmail.com
SMTP Port: 587
Click: Enable SSL (STARTTLS)
Authentication Type: Password (SASL PLAIN)
User Name: <full Gmail email address>
Password: <Google-generated app password>
A senha do app gerada pelo Google é gerada como @ stoyan-dimov sugere em sua resposta acima, usando o seguinte URL:
https://security.google.com/settings/security/apppasswords
Escolha gerar uma senha de 'Mail' e defina o dispositivo como 'Personalizado' (chamei o meu de "ARQ".)
Advertência: você deve ter a autenticação de dois fatores ativada em sua conta do Google para acessar o URL acima.