Respostas:
A maneira mais rápida é ir para a visualização "Outline" e selecionar todos os métodos desejados, clicar com o botão direito e clicar em "Toggle Method Breakpoint"
Comparatorou Filterusado em algum método) ou um campo de classe também. Mantenha a tecla Ctrl pressionada e desmarque qualquer um deles, então ele aparecerá.
Que eu saiba, de maneira direta.
Mas se você adicionar AspectJ (que é uma extensão orientada a aspectos), poderá escrever um "conselho" que definiria em cada método de uma classe ao inseri-los no tempo de execução.

Você poderia então definir um ponto de interrupção nesse código de conselho.