Com base na resposta de @JoelCoehoorn, minha abordagem é deixar todas as minhas declarações PRINT no lugar e simplesmente segui-las com a declaração RAISERROR para causar o flush.
Por exemplo:
PRINT 'MyVariableName: ' + @MyVariableName
RAISERROR(N'', 0, 1) WITH NOWAIT
A vantagem dessa abordagem é que as instruções PRINT podem concatenar seqüências de caracteres, enquanto o RAISERROR não pode. (Portanto, de qualquer forma, você tem o mesmo número de linhas de código, pois teria que declarar e definir uma variável para usar no RAISERROR).
Se, como eu, você usar o AutoHotKey ou o SSMSBoost ou uma ferramenta equivalente, poderá configurar facilmente um atalho como "] flush" para inserir a linha RAISERROR para você. Isso economiza tempo se for sempre a mesma linha de código, ou seja, não precisar ser personalizado para conter texto ou variável específica.