Abra a janela de saída.
Procure o pequeno ícone no lado direito da barra de ferramentas que começa com o texto "Mostrar saída de:". Parece uma pequena janela com um ícone de retorno de carro. Quando você passa o mouse sobre ele, o Visual Studio deve exibir "Alternar quebra automática de linha" ao lado do ponteiro do mouse.
Clique nesse ícone.
Agora você aprendeu algo tão dolorosamente óbvio que me sinto envergonhada por não saber disso há muito tempo e, assim, optou por pagar minhas dívidas e compartilhar minha resposta com outras pessoas para que não sofressem a mesma agonia que eu.
Sério, isso é realmente útil para aqueles com telas pequenas. Eu tenho um pequeno monitor USB Lilliput que é bom para pequenas janelas de ferramentas, Skype IM, etc. Ele funciona muito bem para colocar a janela de saída, exceto que é uma merda ter que sempre rolar para o lado. Depois de suportar o pergaminho de lado por meses, finalmente decidi ver se conseguia fazê-lo com quebra de linha. A resposta foi tão fácil, mas a quantidade de tempo / esforço que economiza é tremenda.