(isenção de responsabilidade: eu sou o líder do projeto para web2py)
Django existe há cerca de 5 anos a mais que o web2py, portanto, tem mais usuários e mais aplicativos para exibir. Django tem o que eles chamam de "admin", que não é o mesmo que "admin" do web2py, mas é mais parecido com o "appadmin" do web2py. O "admin" do Django é melhor e mais personalizável do que o "appadmin" do web2py. Django não possui o equivalente ao "admin" do web2py. (desculpe a confusão de nome).
web2py é mais compacto e tem mais funcionalidades prontas para uso (mais bancos de dados suportados, IDE baseado na web, sistema de tíquetes, roda em GAE sem patches, métodos de login múltiplos, controle de acesso baseado em função, interface de tradução baseada na web, suporte para múltiplas conexões de banco de dados transações distribuídas e muito mais).
Para mim, a funcionalidade mais importante do web2py são as migrações automáticas. Django não os fornece fora da caixa.
Para web2py, a compatibilidade com versões anteriores de longo prazo é o objetivo principal, junto com a segurança. Django é comparável ao web2py em termos de segurança (exceto que web2py tinha prevenção de CSRF e escape padrão em templates antes deles), mas Django quebrou a compatibilidade com versões anteriores quando 1.0 foi lançado. web2py nunca o fez desde outubro de 2007.
Para mim, a sintaxe web2py é mais natural:
db(db.tablename.fieldname <= value).select()
Tablename.objects.filter(fieldname__lt=value)
Não tenho conhecimento de nenhuma funcionalidade do web2py que não esteja presente no Django. Já fiz essa pergunta muitas vezes porque, se houver, queremos adicioná-la ao web2py, mas ainda não recebi uma resposta satisfatória.
Claro que há coisas que ambos fazemos, mas de forma diferente. Django segue "explícito é melhor do que implícito". web2py não segue e segue "tudo deve ter um comportamento padrão". Acredito que isso torna o código e a configuração do web2py mais compactos.
De qualquer forma, seja qual for sua escolha, ambos são bons e sólidos frameworks web e existem menos semelhanças do que diferenças. Os desenvolvedores do Django são pessoas muito inteligentes.
A comunidade web2py é muito amigável. Como experiência, tente fazer uma pergunta no grupo web2py google e no grupo Django.