Há muitas publicações sobre esse tópico e, para ajudar outras pessoas a economizar horas tentando soluções diferentes, aqui está o resultado final das minhas horas de mexer.
As três soluções atualmente disponíveis na Internet são: rubysspi apserver cntlm
O rubysspi funciona apenas em uma máquina Windows, AFAIK, pois depende da biblioteca Win32Api. Portanto, se você estiver em uma caixa do Windows tentando executar um proxy, esta é a solução para você. Se você está em uma distribuição Linux, está sem sorte.
apserver parece ser um projeto morto. O link listado nas postagens que eu vi levou à página 404 no sourceforge. Eu procuro por "apserver" no sourceforge não retorna nada.
O link sourceforge para o cntlm que eu vi redireciona para http://cntlm.awk.cz/ , mas esse tempo excede o tempo limite. Uma pesquisa no sourceforge exibe esse link, que funciona: http://sourceforge.net/projects/cntlm/
Depois de baixar e configurar o cntlm, consegui instalar uma jóia por meio do proxy, portanto essa parece ser a melhor solução para as distribuições do Linux.
alias gem='ruby -rspa `which gem`'