Eu estava ficando frustrado com copiar e colar no simulador e não conseguia descobrir o que estava acontecendo.
Os resultados foram semelhantes ao que você descreve: copiar e colar às vezes colava o mesmo valor que eu havia copiado antes, mas não o que acabei de copiar para a área de transferência.
Eu finalmente percebi que o simulador tem sua própria área de transferência, separada da área de transferência principal do OS X.
Use os comandos de copiar e colar baseados em toque para colar em seu aplicativo a partir da área de transferência do simulador.
Você pode usar os atalhos padrão de copiar e colar do OS X (Command-X, C, V) para colar da área de transferência do sistema na área de transferência do simulador.
Então, para copiar e colar do Chrome (por exemplo), você seleciona o texto no Chrome, Command-C para copiar. Em seguida, mude para o simulador, Command-V para colar na área de transferência do simulador. Em seguida, em seu aplicativo, você simula um toque no campo de texto para abrir a opção colar e, em seguida, simula um toque no botão colar para colar o conteúdo da área de transferência do simulador no aplicativo.
As opções de menu fazem a mesma coisa que os atalhos de teclado - copiar / colar entre a área de transferência do sistema e o teclado do simulador.
Agora que descobri, na verdade eu gosto muito mais do que se a área de transferência do simulador fosse automaticamente vinculada à área de transferência do OS X.